Étanol: Béda antara owahan

EtanolÉtanol kalebu ing alkohol ranté tunggal, kanthi [[rumus kimia]] C₂H₅OH lan rumus empiris [[Karbon|C]]₂[[Hidrogen|H]]₆[[Oksigen|O]]. Étanol ya iku isomer saka dimetil eter. Étanol asring dicekak dadi '''EtOH''', kanthi "Et" minangka cekakan saka gugus etil (C₂H₅).

[[Fermentasi]] [[gula]] dadi etanolétanol ya iku salah sawijiné reaksi organik kang tuwa dhéwé kang tau ditindakaké manungsa. Temahan saka ngonsumsi etanolétanol ya iku bisa nggawé mendem, kang manungsa wis mangertèni wiwit biyèn. Ing jaman modhern, étanol diasilaké saka kagunan indhustri pangilangan lenga patro.<ref name=myers>{{Cite book | author=Myers, Richard L.; Myers, Rusty L. | title=The 100 most important chemical compounds: a reference guide | year=2007 | publisher=Greenwood Press | location=Westport, Conn. | isbn=0313337586 | pages=122}}</ref>

== SajarahSujarah ==

[[Gambar:Alcohol flame.jpg|thumb|left|EtanolÉtanol asring minangka bahan bakar]]

EtanolÉtanol wis digunakaké déning manungsa wiwit jaman prasajarah minangka bahan kang nggawé mabuk ing ombèn-ombèn kang ngandhut alkohol. Residu kang tinemu ing paninggalan [[keramik]] kang umuré 9000 taun saka [[Cina]] pérangan lor nuduhaké bilih ombèn-ombèn alkohol wis digunakaké déning manungsa prasajarah saka jaman [[Neolitik]].<ref name="Roach">Roach, J. ([[18 Juli]] [[2005]]) [http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe."] ''National Geographic News.'', diundhuh [[14 November]] [[2005]].</ref>

EtanolÉtanol lan alkohol mbentuk larutan [[azeotrop]]. Mula pemurnia etanolétanol kang ngandhut banyu kanthi cara penyulingan padatan mung bisa ngasilaké etanolétanol kanthi kemurnia 96%. EtanolÉtanol murni dikasilaké sepisanan ing taun [[1976]] déning [[Johan Tobias Lowitz]], ya iku cara nyaring alkohol kasil [[destilasi]] lumantar [[areng]].

[[Antoine Lavoisier|Lavoisier]] nggambaraké bilih etanolétanol ya iku senyawa kang kawentuk saka [[karbon]], [[hidrogen]], lan [[oksigen]]. Ing atun [[1808]], [[Nicolas-Théodore de Saussure|Saussure]] kasil nemtokaké rumus kimia etanolétanol. Sèket taun sabanjuré (1858), [[Archibald Scott Couper|Couper]] mublikasikaké rumus kimia etanolétanol. Mula etanolétanol ya iku salah sawijiné senyawa kimia kang kapisan tinemu rumus kimiané.<ref name="Couper">Couper, A.S. (1858). "On a new chemical theory." ''Philosophical magazine'' '''16''', 104–116. [http://web.lemoyne.edu/~giunta/couper/couper.html Online reprint]</ref>

Sepisanan, etanolétanol digawé kanthi cara sintetik ing taun [[1826]] kanthi kapisah déning [[Henry hennel]] saka [[Britania Raya]] lan S.G Serullas saka [[Perancis]]. Ing taun [[1828]], [[Michael Faraday]] kasil nggawé etanolétanol saka hidrasi [[etilena]] kang dikalisis déning [[asam]]. Prosès iki kaya prosès sintesis etanolétanol indhustri modern.<ref name=Hennell>{{cite journal |author=Hennell, H. |year=1828 |title=On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed |journal=Philosophical Transactions |volume=118 |issue=365–71 |doi=10.1098/rstl.1828.0021 |pages=365}}</ref>

EtanolÉtanol wis digunakaké minangka bahan bakar ing [[Amérika Sarékat]]wiwit taun [[1840]]. Nanging, [[pajek]] panggunaané ora ''ekonomis''. Pajek iki dibusak ing taun [[1906]]<ref name=siegel>{{cite news|url=http://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=7426827|title=Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead|author=Robert Siegel|publisher=NPR|date=2007-02-15|accessdate = 2007-09-22}}</ref> lan wiwit taun [[1908]] otomobil [[Ford Model T]] wis bisa dilakokaké nggunakaké etanolétanol.<ref name=dipardo>{{cite web|url=http://tonto.eia.doe.gov/FTPROOT/features/biomass.pdf|title=Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand|publisher=United States Department of Energy|author=Joseph DiPardo|accessdate =2007-09-22|format=PDF}}</ref> Nanging, kanthi anané larangan ombènan kang ngandhut alkohol ing taun [[1920]], para bakul bahan bakar etanolétanol didarani komplotan karo oenghasil ombènan alkohol kang ora resmi, lan bahan bakar etanolétanol banjur ditinggalaké panggunaané nganti pungkasan abad 20.

|+Sifat-sipat termofisika saka campuran antarané etanolétanol karo banyu lan dodekana

|Volume kang punjul campuran etanolétanol karo banyu (kontraksi volume)

|Kalor pencampuran campuran etanolétanol karo banyu

|Kesetimbangan uwab-cair campuran etanolétanol karo banyu (kalebu uga [[azeotrop]])

|Kesetimbangan padhet-cair saka campuran etanolétanol lan banyu (kalebu [[eutektikum]])

|Celah ketercampuran (''miscibility gap'') ing campuran dodekana lan etanolétanol]]

EtanolÉtanol ya iku cuwèran kang ora ana wernané, gampang nguap kanthi ambu kang khas. EtanolÉtanol kebakar tanpa abluk kanthi [[ilat]] [[geni]] awerna [[biru]] lan trakadhang ora bisa didelok ing cahya kang padatan.

Sifat-sipat fisika etanolétanol mliginé diéprabawani déning anané gugus [[hidroksil]] lan cekaké ranté karbon etanolétanol. Gugués hidroksil bisa mèlu ing jero ikatan hidrogen, saéngga nggawé etanolétanol dadi cair lan luwih angèl nguap saka senyawa orèganik liyané kanthi massa molekul kang padha.

EtanolÉtanol ya iku pelarut kang serbaguna, èncèr ing jero banyu lan pelarut organik liyané, kaya ta [[asam asetat]], [[aseton]], [[benzena]], [[karbon tetraklorida]], [[kloroform]], [[dietil eter]], [[etilena glikol]], [[gliserol]], [[nitrometana]], [[piridina]], lan [[toluena]].<ref name=crc/><ref name=merck/> EtanolÉtanol uga larut ing [[hidrokarbon]] alifatik kang ènthèng, kaya ta

Campuran etanolétanol-banyu nduwé volume kang luwih cilik saka gunggung cuwèran loro mau kanthi kapisah. Campuran etanolétanol lan banyu kanthi [[volume]] kang padha bakal ngasilaké campuran kang volumené mung tikel 1,92 saka gunggung volume wiwitan.<ref name=crc>''CRC Handbook of Chemistry'', 44th ed.</ref><ref name=ChemTech>{{cite encyclopedia |chapter=Ethanol |title=[[#Encyc_Chem|Encyclopedia of chemical technology]] |year=1991 |pages=813 |volume=9}}</ref> Pencampuran etanolétanol dan air bersifat [[eksotermik]] dengan ènergi sakiwa-tengené 777 J/mol dibebaskan pada 298 K<ref>{{cite journal |author=Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW |title=The Isothermal Displacement Calorimeter: Design Modifications for Measuring Exothermic Enthalpies of Mixing |journal=Aust J Chem. |volume=33 |issue=10 |pages=2103–19 |year=1980 |url=http://www.publish.csiro.au/nid/51/paper/CH9802103.htm |doi=10.1071/CH9802103}}</ref>.

Campuran etanolétanol lan air bakal mbentuk [[azeotrop]] hingan watara kanthi perbandingan 89&nbsp;mol% etanolétanol lan 11&nbsp;mol% banyu.<ref>{{cite journal |author=Lei Z, Wang H, Zhou R, Duan Z |title= Influence of salt added to solvent on extractive distillation|journal=Chem Eng J. |volume=87 |issue= |pages=149–56 |year=2002 |doi=10.1016/S1385-8947(01)00211-X}}</ref>. Perbandhingan iki uga bisa dinyatakaké minangka 96% volume etanolétanol lan 4% volume banyu ing tekanan normal lan T = 351 K. Komposisi azeotropik iki gumantung banget karo suhu lan tekanan. EtanolÉtanol bakal ngilang ing tenperatur sangisoré 300 K.<ref>{{cite journal |author=Pemberton RC, Mash CJ |title=Thermodynamic properties of aqueous non-electrolyte mixtures II. Vapour pressures and excess Gibbs energies for water + ethanol at 303.15 to 363.15 K determined by an accurate static method |journal=J Chem Thermodyn. |volume=10 |issue=9 |pages=867–88 |year=1978 |month=September |doi=10.1016/0021-9614(78)90160-X }}</ref>.

[[Gambar:Ethanol-xtal-1976-3D-balls.png|thumb|300px|Ikatan hidrogen ing etanolétanol padhet ing −186&nbsp;°C]]

Ikatan hidrogen njalari etanolétanol murni dadi [[higroskopis]] banget, saéngga etanolétanol bakal nyerep banyu saka udara. Sifat gugus hidroksil kang polar njalari etanolétanol bisa larit ing akèh senyawa ion, mliginé [[natrium hidroksida]], [[kalium hidroksida]], [[magnesium klorida]], [[kalsium klorida]], [[amonium klorida]], [[amonium bromida]], lan [[natrium bromida]].<ref name=merck/> [[Natrium klorida]] lan [[kalium klorida]] larit sithik ing etanolétanol.<ref name=merck/> Mula etanolétanol uga duwé ranté karbon nonpolar, etanolétanol uga larut ing senyawa nonpolar, kaya ta [[lenga atsiri]].<ref name="merckoils">''Merck Index of Chemicals and Drugs'', 9th ed.; monographs 6575 through 6669</ref> lan akèh perasa, pewarna, lan obat.

Nambahaké sawetara persèn etanolétanol ing banyu akal ngudhunaké tegangan lumah banyu kanthi akèh. Campuran etanolétanol lan banyu kang punjul 50% etanolétanol asifat gampang kebakar lan gampang murub. Campuran kang kurang saka 50% etanolétanol uga bisa murub yèn larutan mau dipanasaké dhisik.

[[Indeks refraksi]] etanolétanol ya iku 1,36242 (ing ''λ''=589,3&nbsp;nm dan 18,35&nbsp;°C).<ref name="crc"/>

EtanolÉtanol kalebu alkohol primer, kang tegesé bilih karbon uga talènan karo gugus hidroksil paling ora duwé atom hidrogen loro kang katalèn karo etanolétanol. Rekasi kimia kang dilakokaké déning etanolétanol akèh-akèhé ing saubengé gugus hidroksilé.

Gugus hidroksil etanolétanol nggawé molekul iki rada [[basa]]. EtanolÉtanol mèh netral ing njero banyu, kanthi [[pH]] 100% etanolétanol ya iku 7,33, berbandhing karo pH banyu murni kang gedhéné 7,00. EtanolÉtanol bisa diowahi dadi [[konjugat basa]]né, ion [[alkoksida|etoksida]] (CH₃CH₂O⁻), kanthi ngreaksiké karo [[logam alkali]] kaya ta [[natrium]]:

Reaksi kaya iki ora bisa dilakokaké ing larutan akuatik, amarga banyu luwih asam tinimbang etanolétanol, saéngga kawentuké hidroksida luwih disenengi tinimbang kawentuké etoksida.

EtanolÉtanol bereaksi karo [[hidrogen halida]] lan ngaasilaké [[haloalkana|etil halida]] kaya ta [[etil klorida]] lan [[etil bromida]]:

Kanthi kahanan ing sangisoré katalis asam, etanolétanol ngreaksi karo [[asam karboksilat]] lan ngasilaké senyawa etil [[eter]] lan banyu:

Supaya reaksi iki ngasilaké rendemen kang cukup dhuwur, banyu prelu dipisahaké saka campuran, reaksi dumadakan nalika etanolétanol kawentuk. EtanolÉtanol uga bisa mbentuk senyawa eter kanthi asam anorganik. [[Dietil sulfat]] lan [[trietil fosfat]] dikasilaké kanthi ngreaksikaké etanolétanol kanthi [[asam sulfat]] lan [[asam fosfat]]. Senyawa kang dikasilaké déning reaksi iki migunani banget kanggo agen etilasi ing sintesis organik.

Asam kuat kang higroskopis banget kaya ta asam sulfat bakal njalari dehidrasi etanolétanol ngasilaké etilena utawa dietil eter:

EtanolÉtanol bisa dioksidasi dadi [[asetaldehida]], banjur dadi [[asam asetat]]. Ing awak manungsa, reaksi oksidadi iki dikatalisis déning [[enzim]] awak. Ing [[laboratorium]], larutan akuatik oksidator kaya [[asam kromat]] utawa [[kalium permanganat]] minangka ngoksidasi etanolétanol dadi asam asetat. Prosès iki bakal angèl banget ngasilaké asetaldehida amarga kadadèn overoksidasi. EtanolÉtanol uga bisa dioksidasi dadi asetaldehida tanpa oksidasi luwih manèh dadi asam asetat nggunakaké [[piridinium kloro kromat]] (''Pyridinium chloro chromate, PCC'').<ref name="s_and_h"/>

Kasil oksidasi etanolétanol, asam asetat, digunakaké minangka nutrien déning awak manungsa minangka [[asetil-koA]].

[[Pembakaran]] etanolétanol bakal ngasilaké [[karbon dioksida]] lan [[banyu]]:

[[Gambar:Ethanol Flasche.jpg|thumb|upright|94% etanolétanol terdenaturasi ing sawijining botol kanggo kagunan rumah tangga]]

EtanolÉtanol uga dikasilaké kanthi [[petrokimia]] lumantar hidrasi [[etilena]] utawa kanthi cara [[biologi]]s lumantar [[fermentasi]] gula karo [[ragi]].<ref name="Mills-Ecklund">Mills, G.A.; Ecklund, E.E. "{{cite journal |author=Mills GA, Ecklund EE |title=Alcohols as Components of Transportation Fuels |journal=Annual Review of Energy |volume=12 |issue= |pages=47–80 |year=1987 |doi=10.1146/annurev.eg.12.110187.000403 |url=http://arjournals.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.eg.12.110187.000403?journalCode=energy}}</ref>

EtanolÉtanol kang minangka kabutuhan indhustri asring digawé saka senyawa petrokimia, mliginé ya iku lumantar hidrasi [[etilena]]:

Katalisa kang digunakaké padatan ya iku [[asam fosfat]]<ref name=r_and_c>{{cite book|author=Roberts, John D.; Caserio, Marjorie C.|year=1977|publisher=W. A. Benjamin, Inc|title=Basic Principles of Organic Chemistry|isbn=0-8053-8329-8}}</ref>. Katalis ini digunakan pertama kali untuk produksi skala besar etanolétanol olèh [[Shell Oil Company]] pada taun 1947.<ref name="ECT4 820">{{cite encyclopedia |chapter=Ethanol |title=[[#Encyc_Chem|Encyclopedia of chemical technology]] |year=1991 |pages=82-|volume=9}}</ref> Reaksi iki dilakokaké kanthi tekanan uwab kang luwih ing suhu 300&nbsp;°C.

Prosès suwé kang tau digunakaké ing taun [[1930]] déning Union Carbide<ref name="ECT4 817">Lodgsdon, J.E. (1994). p. 817</ref> ya iku kanthi ngehidrasi etilena kanthi cara pra langsung lan ngreaksikaké karo [[asam sulfat]] pekat kanggo ngasilaké [[etil sulfat]]. Etil sulfat banjur di[[hidrolisis]] lan ngasilaké etanolétanol:<ref name=s_and_h/>

EtanolÉtanol kanggo kagunan konsumsi manungsa kaya ng ombènan kang ngandhut alkohol lan kagunan bahan bakar dikasilaké kanthi cara [[fermentasi]]. Spesies ragi tartamtu (tuladhané ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'') ncerna gula lan ngasilaké etanolétanol lan [[karbon dioksida]]:

Prosès ngembangaké ragi kanggo ngasilaké alkohol diarani [[fermentasi]]. Konsentrasi etanolétanol kang dhuwur bakal dadi racun kanggo ragi. Ing jinis ragi kang paling toleran tumrap etanolétanol, ragi mau mung bisa tahan ing lingkungan 15% etanolétanol adhédhasar volume.<ref name="mosttolerant">{{cite journal |author=Morais PB, Rosa CA, Linardi VR, Carazza F, Nonato EA |title=Production of fuel alcohol by Saccharomyces strains from tropical habitats |journal=Biotechnology Letters |volume=18 |issue=11 |pages=1351–6 |month=November |year=1996 |url=http://www.springerlink.com/content/h32k825756g41318/ |doi=10.1007/BF00129969}}</ref>

Kanggo ngasilaké etanolétanol saka bahan-bahan pati, tuladhané [[serealia]], [[pati]] mau kudu diowahi dhisik dadi gula. Ing panggawéyan [[bir]], iki bisa dilakokaké kanthi cara ngekum wiji [[gandum]] ing jero banyu lan ngenengaké dadi [[cambah]]. Wiji gandum kang anyar mau bakal ngasilaké enzim [[amilase]]. Wiji cambah gandum didheplok lan amilase kang ana bakal ngowahi pati dadié gula.

Kanggo etanolétanol bahan bakar, hidrolisis pati dadi glukosa bisa dilakokaké luwih rikat nggunakaké asam sulfat èncèe, nambahaké [[jamur]] kang bisa ngasilaké amilase, utawa campuran antarané rong cara mau.<ref name=hydrolysis>Badger, P.C. "[http://www.hort.purdue.edu/newcrop/ncnu02/v5-017.html Ethanol From Cellulose: A General Review]." p. 17–21. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, 2002, Alexandria, VA. Retrieved on September 2, 2007.</ref>

EtanolÉtanol wis kabukti njalari kelainan ing [[metabolisme]] [[lipoprotein]], sintesis [[kolesterol]] lan pamudhunan sintesis [[asam empedu]], [[asam kolat]], [[fosfolipid]], sarta pamudhunan kagiyatan [[enzim]] ''12 alpha-hydroxylase''.<ref>{{cite web

EtanolÉtanol uga bisa diombé sithik kanthi campuran banyu lan bisa mbiyantu prosès metabolisme.