EksistensiAnané Pemalang ing abad XVI bisa digayutaké karo cathetan [[Rijkloff van Goens]] lan dhata ing buku W. Fruin-Mees sing njlèntrèhaké manawa ing taun 1575 Pemalang iku dadi salah siji saka 14 laladan kang mardika ing Pulo Jawa, sing dipanggedhèni déning pangéran utawa ratu. Ing perkembangané, Sénopati lan Panembahan Sedo Krapyak saka [[Mataram]] nelukaké laladan-laladan kasébut, ing antarané Pemalang. Wiwit iku Pemalang dadi laladan vasal Mataram sing dipréntah déning pangéran utawa ratu vasal.<ref name="internet1"/>
Pemalang lan [[Kendhal, Kendhal|Kendhal]] ing mangsa sadurungé abad XVII minangkaiku laladan sing luwih wigati tinimbang [[Tegal]], [[Pekalongan]] lan [[Semarang]]. Amarga saka iku dalan gedhé sing ngubungaké laladan pasisir lor karo laladan pedalaman Jawa Tengah (Mataram) sing ngliwati Pemalang lan [[Wiradésa, Pekalongan|Wiradésa]] dianggep dalan tuwa dhéwé sing ngubungaké rong kawasan mau.
Populasi sing ndunungi minangka pemukiman ing padésan sing wis tumata muncul ing kalamangsa abad wiwitan Masehi nganti abad XIV lan XV, lan sabanjuré tuwuh ngrembaka ing abad XVI, ya iku ing ing sajeroning mangsa perkembangan Islam ing Jawa sangisoré Krajan [[Demak]], [[Cirebon]] lan [[Mataram]].
