Asem malonat

Asam malonat
Jeneng Sistematis	Asam propanadioat
Jeneng liya	Asam metanadikarboksilat
Identifikasi
Nomor CAS	[141-82-2]
SMILES	O=C(O)CC(O)=O
Sifat
Rumus molekul	C3H4O4
Massa molar	104,03 g/mol
Densitas	1.619 g/cm3, padat
Titik leleh	135-136 °C (408-409 K)
Titik umob	Terurai
Kelarutan dalam air	Larut kanthi penuh
Bahaya
MSDS	External MSDS
Kajaba dinyatakaké suwaliké, data ing dhuwur lumaku ing kaanan standar (25 °C, 100 kPa) Sangkalan lan referensi

Asem malonat (tatanama IUPAC: asem propanadioat) ya iku salah sijiné asem karbosilat kanti struktur CH2 (COOH)2. Wujud kang terionisasi saka asem malonat, kalebu uga ester lan uyahe, dikenal minangka malont. Minangka conto, dietil malonat ya iku etil easter saka asem malonat. jeneng iki asalé saka Basa Latin malum, kang tegesé apel. Wujud kangterionisasi saka asem malonat, kalebu uga ester lan uyahe,dikenal minangka malonat. minangka contoh, dietil malonat ya ikuetil ester saka asem malonat. jeneg ini berasal saka Basa Latinmalum, kang tegesé apel.Asam malonat dimulai saka asem kloroasetat Asam malonat ya iku C putih asem-3 kristal dikarboksilat; leleh 135 -136 C, gampang larut sajrone banyu, alkohol lan eter, larutan sajrone banyu sipate asem rodok kuwat. Hal iki bisa diturunake kanti mengoksidasi asem malat utawa déning hidrolisis asem cyanacetic. Asam malonat rodok ora stabil lan duwé pira-pira aplikasi. Iki dietil ester (malonat dietil) ya iku luwih wigati kanthi komersial. Dietilmalonat, cuwèran, ora ana wernane wangi umob ing 199 C,kasusun déning reaksi asem monochloroacetatic karo metanolmonoksida, karbon utawa déning reaksi asem cyanoacetic (asem setengah nitriled-malonat) kanti etilalkohol. Asam malonat lan estere ngandung kelompok metilen aktif kang relatif asem alpha- proton amarga atom H berbatasan karo rong kelompok karbonil. Reaktivitas kelompok metilen kang mènèhi urutan reaksi alkilasi, hidrolisis ester lan dekarboksilasi ngasilaké ketondiganti. Kelompok metilen mau sajrone asem 1,3-dikarboksilat manfaatake sintesis barbiturat, salah sijiné atom hidrogen bakal dihapus déning etoksida natrium, lan derivatif bereaksi karo alkil halida mbentuk alkylmalonate dietil. Para dialkylmalonates dietil dikonversi marang barbiturat déning reaksi kanti urea. Malonat asem lan ester kang ditandai kanti jumlah gedhé produk kondensasi. dhèwèké ya iku intermediet wigati sajrone sintesis vitamin B1, lan B6 barbiturat, agen anti-inflamasi non-steroid, usada liyané, bahan kimia pertanian lan rasa & senyawa wewangian. Biokimia ing bit ana kandhutan uyah kalsium asem malonat kang dhuwur. Sajrone keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam malonat ya iku inhibitor kompetitif, dhèwèké berkompetisidengan suksinat dehidrogenase (kompleks II) ing prosès fosforilasi oksidatif. Sintesis organik Prosès pembuatan asem malonat klasik dimulai saka asem asetat.

Biyokimiyah

Ing bit ana kandhutan uyah kalsium asem malonat kang dhuwur. Sajrone keadaan normal, dhèwèké awujud kristal putih. Asam malonat ya iku inhibitor kompetitif, dhèwèké berkompetisi karo suksinat dehidrogenase (kompleks II) ing prosès fosforilasi oksidatif.

Sintèsis organik

Prosès pembuatan asem malonat klasik dimulai saka asem asetat. Asam asetat diklorinasi, ngasilaké asem kloroasetat. Reaksi kanti natrium karbonat nasilake uyah natrium, kang sebanjure direaksikan karo natrium sianida, ngasilaké uyah siano asem asetat nglewti substitusi nukleofilik. Gugus nitril bisa sebanjure dihidrolisis karo natrium hidroksida, ngasilaké natrium malonat. Prosès pengasaman banjur ngasilaké asem malonat kang karepake.

Réyaksi organik

Contoh reaksi kang kaloka ya iku kondensasi asem malonat karo urea, ngasilaké asem barbiturat. Asam malonat kerep digunakaké minangka enolat ing kondensasi Knoevenagel utawa dikondensasi karo aseton ngasilaké asem Meldrum.