Asem klorogénat

senyawa kimiya

Asam klorogenat ya iku senyawa golongan fenilpropanoid kang sumebar amba ing pirang-pirang péranganing akehing tuwuhan lan lumrahé ana ing cacak kang gampang dilacak.[1] Ing wiji kopi, konsèntrasi asem klorogenat dhuwur banget, lan kandhutan asem klorogenat kang gampang larut ing kopi garing bisa ngancik 12 persèn dhedhasar bobot.[1] Asam klorogenat ora patiya ngracuni manungsa. Asam iki kadhapur kanthi cacah kang relatif akèh ing kenthang.[1] Oksidasi saka asem klorogenat kang dieloni déning polimerisasi (gabungan saka monomer-monomer) nyebabkake pambentuke quinon kang nyebabake warna coklat ing umbi kang lagi kapotong.[1] Reaksi iki tergantung karo enzim polifenol oksidase lan kofaktor tembaga lan O2 sebagai donor elektron.[1]

Asam klorogenat
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [327-97-9]
Nomer RTECS GU8480000
SMILES O[C@@H]2[C@H](O)C[C@]
(O)(C[C@H]2OC(=O)\C=C/
c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O
Sifat
Rumus molekul C16H18O9
Massa molar 354.31 g/mol
Densitas 1.28 g/cm3
Titik leleh

207 - 209 °C

Bahaya
MSDS External MSDS
NFPA 704
0
1
0
 
Frasa-R -
Frasa-S Cithakan:S24, Cithakan:S25, Cithakan:S28, Cithakan:S37, S45
Kejaba ditélakaké suwaliké, data ing ndhuwur kanggo
ing suhu lan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan lan referensi

Biosintesis

besut

Biosintesis utawa pambentukan saka senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asem sinamat kang ngandut gugus hidroksil utawa -OH kaya asem kafeat, asem ferulat, lan asem p-kumarat) lan asem fenol nglibatake jaringan kompleks saka lintasan asem sikimat, fenilpropanoid, lan flavonoid.[2] Reaksi wigati ing pambentukan asem sinamat lan pirang-pirang turunane ya iku pangowahing fenilalanin dadi asem sinamat lumantar prosès deaminasi utawa uculing amonia saka fenilalanin kanggo mbentuk asem sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis olèh enzim fenilalanin amonia liase. Iki asem sinamat diowahi dadi p-kumarat kanthi panambahan siji atom oksigèn saka O2 lan atom H saka NADPH langsung ing posisi para saka asem sinamat (posisi atom karbon kaping papat diitung saka gugus asem sinamat ing cincin benzena).[1] Panambahan manèh gugus hidroksil (OH) liyané ing sisihe gugus OH saka asama p-kumarat kanthi reaksi kang padha ngasilaké asem kafeat.[1] Panambahan gugus metil (-CH3) saka S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH saka asem kafeat ngasilaké asem ferulat.[1] Asam kafeat mbentuk ester kanthi gugus alkohol ing asem liyané kang kadhapur ing lintasan asem sikimat, ya iku asem quinat, lan ngasilaké asem klorogenat.[1]

Gambar-gambar senyawa asem sinamat lan turunane

Fungsi

besut

Quinon kang kadhapur amarga asem klorogenat duwé aktivitas fungistatis (ngganggu nanging ora matèni fungi) kang kuwat mula mbantu daya tahan tuwuhan marang lelara kang disebabake déning fungi.[1]

Uga delengen

besut

Cathetan suku

besut
  1. a b c d e f g h i j k Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
  2. Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. ISBN 978-1-4051-2509-3