Fruktosa

Fruktosa, utawa gula woh, minangka gula sederhana, keton sederhana sing ditemokaké ing pirang-pirang tanduran, sing asring kaiket karo glukosa kanggo mbentuk sukrosa disakarida . Iki minangka salah siji saka telung monosakarida panganan, uga glukosa lan galaktosa, sing diserap langsung menyang getih sajroné pencernaan. Fruktosa ditemokaké dening ahli kimia Prancis Augustin-Pierre Dubrunfaut ing taun 1847. [1] [2] Jeneng "fruktosa" diciptakaké ing taun 1857 dening ahli kimia Inggris William Allen Miller . [3] Fruktosa sing garing lan garing iku wernané sing legi, putih, tanpa ambu, kristal padat, lan paling larut ing banyu kanggo kabeh gula. [4] Fruktosa ditemokaké ing madu, wit lan woh anggur, kembang, woh wohan beri, lan jangan-jangan oyot.

Molekul fruktosa

Secara komersial, fruktosa asalé saka tebu, gula bit, lan jagung. Sirup jagung fruktosa dhuwur minangka campuran glukosa lan fruktosa minangka monosakarida. Sukrosa minangka senyawa kanthi siji molekul glukosa kovalen sing ana gandhengané karo siji molekul fruktosa. Kabeh bentuk fruktosa, kalebu woh-wohan lan jus, umume ditambahaké ing panganan lan ombén-ombén kanggo penyedhap lan nambah rasa, lan kanggo coklat sawétara panganan, kayata roti panggang. Udakara 240.000 ton fruktosa kristal diproduksi saben taun. [5]

Ètimologi tembung fruktosaBesut

Tembung "fruktosa" digawé ing taun 1857 saka basa Latin kanggo fruktus (woh) lan ahiran kimia umum kanggo gula, -ose . [6] [7] Iki uga diarani gula woh lan levulosa. [7]

Sifat kimia fruktosaBesut

 
Gambar 1: Hubungan akliklik lan siklik ( hemiketal ) saka fruktosa

Fruktosa minangka polhydroxyketoné 6-karbon. [8] Fruktosa kristal nggunakaké struktur siklus enem-siklik, diarani β-d -fructopyranose, amarga stabilitas hemiketal lan ikatan hidrogen internal. Ing larutan, fruktosa ana minangka campuran keseimbangan β-d -fructo pyranose, β-d -fructo furanose, α-d -fruktofuranose, α-d -fructopyranose lan keto -d -fromosa tautomer. [9]

Distribusi sakad taut-fruktosa ing larutan ana gandhengané karo sawétara variabel, kayata pelarut lan suhu. [10]d -Fructopyranose land fruktofuranosa ing banyu wis diidentifikasi kaping pirang-pirang kira-kira 70% fruktopyranose lan 22% fruktofuranose. [11]

RéaksiBesut

Fruktosa lan fermentasiBesut

Fruktosa bisa difermentasi anaerobik dening ragi utawa bakteri [12] Enzim ragi ngowahi gula (glukosa, utawa fruktosa) dadi etanol lan karbon dioksida . Karbondioksida sing diluncuraké sajroné fermentasi bakal tetep larut ing banyu, sing bakal tekan keseimbangan karo asam karbonat, kajaba ruang fermentasi tetep terbuka ing udhara. Karbondioksida terlarut lan asam karbonat ngasilaké karbonasi ing ombén-ombén fermentasi botol. [13]

Réaksi fruktosa lan MaillardBesut

Fruktosa ngalami réaksi Maillard, kecoklatan non-enzimatik, kanthi asam amino . Amarga fruktosa ana ing bentuk rantai terbuka sing luwih gedhé tinimbang glukosa, tahapan awal réaksi Maillard kedadeyan luwih cepet tinimbang karo glukosa. Mula, fruktosa duwéni poténsi nyumbang kanggo owah-owahan ing rasa sedhep panganan, uga efek nutrisi liyané, kayata coklat, volume lan nyuda pangempukan nalika nyiyapaké kue, lan pembentukan senyawa mutagenik. [14]

DehidrasiBesut

Fruktosa gampang dehidrasi kanggo menehi hidroksiemetilfurfural ("HMF"). Prosès kasebut, ing masa depan, bisa uga dadi bagean saka sistem netral karbon murah kanggo ngasilaké pengganti bénsin lan solar saka tanduran. [15]

Sumber pangan sing ngandhung fruktosaBesut

 
Fruktosa kristal

Sumber fruktosa alami kalebu woh-wohan, jangan -jangan (kalebu tebu), lan madu. [16] Fruktosa asring luwih konsentrasi saka sumber kasebut. Sumber fruktosa panganan paling dhuwur, kajaba fruktosa kristal murni, yaiku panganan sing ngemot gula meja (sukrosa), sirup jagung fruktosa tinggi, sirup agave, madu, molase, sirup maple , jus woh lan woh, amarga iki duwé persentase fruktosa paling dhuwur (kalebu fruktosa ing sukrosa) saben porsi dibandhingaké karo panganan lan bahan umum. Fruktosa ana ing panganan minangka monosakarida bebas utawa bakal glukosa kaya sukrosa, disakarida. Fruktosa, glukosa, lan sukrosa bisa uga ana ing panganan; Nanging, macem-macem panganan duwé macem-macem level kanggo saben telung gula iki.

ParipustakaBesut

  1. Dubrunfaut (1847) "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres" Error in webarchive template: Check |url= value. Empty. (On an analytic property of alcoholic and lactic fermentations, and on their application to the study of sugars), Annales de Chimie et de Physique, 21 : 169–178.
  2. Fruton, J. S. (1974). "Molecules and Life – Historical Essays on the Interplay of Chemistry and Biology". Molecular Nutrition & Food Research. Wiley‐Interscience, New York. 18 (4).
  3. William Allen Miller (1857). Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry; pages 52 and 57. John W. Parker and son, London, England. p. 57.
  4. Hyvonen, L.; Koivistoinen, P (1982). "Fructose in Food Systems". In Birch, G.G.; Parker, K.J (eds.). Nutritive Sweeteners. London & New Jersey: Applied Science Publishers. pp. 133–144. ISBN 978-0-85334-997-6.
  5. Wolfgang Wach "Fructose" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a12_047.pub2
  6. William Allen Miller (1857). Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry; pages 52 and 57. John W. Parker and son, London, England. p. 57.
  7. a b "Fructose. Origin and meaning of fructose" (ing basa Inggris). Online Etymology Dictionary, Douglas Harper. 2017. Diarsip saka sing asli ing 25 December 2017. Dibukak ing 24 December 2017.
  8. "D-Fructose". PubChem, US National Library of Medicine. 20 February 2021. Dibukak ing 24 February 2021.
  9. Shi, Kemeng; Pedersen, Christian Marcus; Guo, Zhaohui; Li, Yanqiu; Zheng, Hongyan; Qiao, Yan; Hu, Tuoping; Wang, Yingxiong (1 December 2018). "NMR studies of the tautomer distributions of d‑fructose in lower alcohols/DMSO‑d6". Journal of Molecular Liquids. 271: 926–932. doi:10.1016/j.molliq.2018.09.067. Dibukak ing 24 February 2021.
  10. Schneider, Bernd; Lichtenthaler, Frieder W.; Steinle, Georg; Schiweck, Hubert (22 December 1985). "Studies on Ketoses, 1 Distribution of Furanoid and Pyranoid Tautomers of D-Fructose in Water, Dimethyl Sulfoxide, and Pyridinevia1H NMR Intensities of Anomeric Hydroxy Groups in [D6]DMSO". Liebigs Annalen der Chemie. 1985 (12): 2443–2453. doi:10.1002/jlac.198519851213. Dibukak ing 24 February 2021.
  11. Funcke, Werner; von Sonntag, Clemens; Triantaphylides, Christian (October 1979). "Detection of the open-chain forms of d-fructose and L-sorbose in aqueous solution by using 13C-n.m.r. spectroscopy". Carbohydrate Research. 75: 305–309. doi:10.1016/S0008-6215(00)84649-2. Dibukak ing 24 February 2021.
  12. McWilliams, Margaret (2001). Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition. ISBN 978-0-13-021282-5.
  13. Keusch, P. "Yeast and Sugar- the Chemistry must be right". Diarsip saka sing asli ing December 20, 2010.
  14. Dills, WL (1993). "Protein fructosylation: Fructose and the Maillard reaction". Journal of Clinical Nutrition. 58 (5 Suppl): 779–787. doi:10.1093/ajcn/58.5.779S. PMID 8213610.
  15. Huber, GW; Iborra, S; Corma, A (September 2006). "Synthesis of transportation fuels from biomass: chemistry, catalysts, and engineering". Chem. Rev. 106 (9): 4044–98. doi:10.1021/cr068360d. PMID 16967928.
  16. Park, KY; Yetley AE (1993). "Intakes and food sources of fructose in the United States". American Journal of Clinical Nutrition. 58 (5 Suppl): 737S–747S. doi:10.1093/ajcn/58.5.737S. PMID 8213605.