Cithakan:Chembox MagSusCithakan:Chembox RefractIndexCithakan:Chembox LattConstCithakan:Chembox LD50

Fénol (uga diarani asem karbolik ) minangka senyawa organik aromatik kanthi formula molekul C6H5OH. Iki wujude padatan kristal putih sing ora stabil. Molekul kasebut kalebu klompok fenil (−C6H5) sing kaiket karo klompok hidroksi (−OH). Asem sing alus, dibutuhaké ditangani kanthi ati-ati amarga bisa nyebabaké kobongan kimia. Fénol pisanan diekstrak saka tar batubara, nanging saiki diproduksi kanthi ukuran akèh (udakara 7 milyar kg / taun) saka bahan baku petroliam. Iki minangka komoditas industri penting minangka prekursor kanggo akèh bahan lan senyawa sing migunani.[8] Utamané digunakaké kanggo nyintesis plastik lan bahan sing gegandhengan. Fénol lan asalé bahan kimia penting kanggo produksi polikarbonat, epoksi, bakélite, nilon, deterjen, herbisida kayata herbisida fenoksi, lan akèh obat-obatan farmasi. Zat iki warna putih utawa ora berwarna lan duwé ambu khas.[9]

Fénol
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [1310-73-2]
PubChem 14798
Nomer EINECS 215-185-5
KEGG D01169
MeSH Sodium+Hydroxide
ChEBI CHEBI:32145
Nomer RTECS WB4900000
SMILES [OH-].[Na+]
InChI 1/Na.H2O/h;1H2/q+1;/p-1
Réferènsi Gmelin 68430
Sifat
Rumus molekul NaOH
Massa molar 39.9971 g mol−1
Panampilan White, waxy, opaque crystals
Ambu odorless
Densitas 2.13 g/cm3[4]
Titik leleh

323 °C, 596 K, 613 °F

Titik umob

1388 °C, 1661 K, 2530 °F

Kelarutan dalam air 418 g/L (0 °C)
1000 g/L (25 °C)[4]
3370 g/L (100 °C)
Kelarutan soluble in glycerol
negligible in ammonia
insoluble in ether
slowly soluble in propylene glycol
Kelarutan dalam methanol 238 g/L
Kelarutan dalam ethanol <<139 g/L
Penetan uwab <2.4 kPa (at 20 °C)
Basicity (pKb) 0.2
Struktur
Struktur kristal Orthorhombic, oS8
Grup ruwang Cmcm, No. 63
Termokimia
Entalpi
pambentukan
standar
fHo298)
−425.8 kJ·mol−1
Entropi molar
standar
So298
64.4 J·mol−1·K−1
Kapasitas panas, C {{{HeactCapacity}}}
Bahaya
NFPA 704
0
3
1
 
U.S. Permissible
exposure limit (PEL)
TWA 2 mg/m3[7]
Senyawa kagandhèng
Anion liyané Sodium hydrosulfide
Sodium hydride
Sodium oxide
Kation liyané Lithium hydroxide
Potassium hydroxide
Rubidium hydroxide
Caesium hydroxide
Francium hydroxide
Kejaba ditélakaké suwaliké, data ing ndhuwur kanggo
ing suhu lan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan lan referensi

Fénol utawa asem karboik

Guna fénol

besut

Mèdhis

besut

Semprotan fénol biasané ing kadar 1,4% fénol minangka bahan aktif, digunakaké kanthi medhis kanggo mbantu lara tenggorokan. [10] Iki minangka bahan aktif ing sawetara analgesik oral kayata semprot Chloraseptic, TCP lan Carmex, umume digunakaké kanggo ngobati faringitis kanggo sauntara. [11]

Pengaplikasian Niche

besut

Fénol larang regané supaya akèh panggunaan skala cilik. Iki minangka komponèn saka penata cat industri sing digunakaké ing industri penerbangan kanggo ngilangi lapisan epoksi, poliuretan lan lapisan kimia liyané. [12] Turunan fénol wis digunakaké kanggo nyiyapaké kosmetik kalebu tabir surya, [13] pewarna rambut, pancerah kulit, [14] uga kanggo toner / eksfoliator kulit. [15] Nanging, amarga masalah keamanan, fénol dilarang digunakaké ing produk kosmetik ing Uni Eropa [16] [17] lan Kanada. [18] [19]

Biodegradasi

besut

Cryptanaerobacter fenolicus minangka spesies bakteri sing ngasilaké benzoat saka fénol liwat 4-hidroksibenzoat.[20] Rhodococcus fenolicus minangka spesies bakteri sing bisa ngrusak fénol minangka sumber karbon tunggal. [21]

Toksisitas

besut

Fénol lan asepé bisa nyebabaké mata, kulit, lan saluran pernapasan. [22] Efèk korosif ing kulit lan membran lendhut amarga èfèk degenerasi protein. [23] Kontak kulit sing bola-bali utawa dawa karo fénol bisa nyebabaké dermatitis, utawa uga kobongan derajat nomer loro lan kaping telu. [24] Nghirup uap fénol bisa nyebabaké edema paru-paru. [22] Bahan kasebut bisa nyebabaké èfèk sing mbebayani ing sistem saraf pusat lan jantung, sing nyebabaké disritmia, kejang, lan koma. [25] Ginjel uga kena pengaruh. Paparan jangka panjang utawa bola-bali ing bahan iki bisa uga nyebabaké èfèk sing mbebayani ing ati lan ginjel. [26] Ora ana bukti yèn fénol nyebabaké kanker ing manungsa. [27] Kejaba èfèk hidrofobik, mekanisme liyané kanggo keracunan fénol bisa uga dadi pembentukan radikal fenoksil. [28]

Amarga fénol diserep liwat kulit kanthi cepet, keracunan sistemik bisa uga saliyané kanggo kobong lokal. [29] Keracunan resorptive kanthi jumlah fénol sing akèh bisa uga kedadeyan sanajan mung ana sithik kulit, kanthi cepet nyebabaké kelumpuhan sistem saraf pusat lan penurunan suhu awak sing parah. LD50 kanggo keracunan oral kurang saka 500 mg / kg kanggo segawon, terwelu, utawa tikus; dosis minimum manungsa sing mateni dikutip minangka 140 mg / kg [29] Badan Penyakit Zat Toksik lan Penyakit Penyakit (ATSDR), Departemen Kesehatan lan Layanan Manungsa AS negasaké dosis fatal kanggo konsumsi fénol yaiku 1 nganti 32 g. [30]

Paripustaka

besut
  1. a b "Sodium Hydroxide – Compound Summary". Dibukak ing June 12, 2012.
  2. Masalah sitiran: Tenger <ref> ora trep; ora ana tèks tumrap refs kanthi jeneng msd
  3. Masalah sitiran: Tenger <ref> ora trep; ora ana tèks tumrap refs kanthi jeneng msd2
  4. a b Haynes, p. 4.90
  5. Haynes, p. 4.135
  6. Michael Chambers. "ChemIDplus – 1310-73-2 – HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M – Sodium hydroxide [NF] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information.". nih.gov.
  7. Cithakan:PGCH
  8. Cithakan:Ullmann
  9. "Mengenal Apa Itu Fenol dan Kegunaannya dalam Bidang Kesehatan". SehatQ (ing basa Indonesia). Diarsip saka sing asli ing 2021-04-28. Dibukak ing 2021-04-28.
  10. "Phenol spray". drugs.com.
  11. "How Does Our Lip Balm Work". Carmex. Diarsip saka sing asli ing 18 February 2015. Dibukak ing 18 February 2015.
  12. "CH207 Aircraft paintstripper, phenolic, acid" (PDF). Callington. 14 October 2009. Diarsip saka sing asli (PDF) ing 23 September 2015. Dibukak ing 25 August 2015.
  13. A. Svobodová; J. Psotová; D. Walterová (2003). "Natural Phenolics in the Prevention of UV-Induced Skin Damage. A Review". Biomed. Papers. 147 (2): 137–145. doi:10.5507/bp.2003.019.
  14. DeSelms, R. H.; UV-Active Phenol Ester Compounds; Enigen Science Publishing: Washington, DC, 2008.
  15. Sungthong, Bunleu; Phadungkit, Methin (April 2015). "Anti-Tyrosinase and DPPH Radical Scavenging Activities of Selected Thai Herbal Extracts Traditionally Used as Skin Toner". Pharmacognosy Journal. 7, 2 (2): 97–101. doi:10.5530/pj.2015.2.3.
  16. "Prohibited substances in cosmetic product (Annex II, #1175, Phenol) - European Commission". ec.europa.eu (ing basa Inggris). Dibukak ing 2018-07-06.
  17. "CosIng - Cosmetics - GROWTH - European Commission". ec.europa.eu (ing basa Inggris). Dibukak ing 2018-07-06.
  18. Canada, Health (2004-06-18). "Cosmetic Ingredient Hotlist - Canada.ca". www.canada.ca (ing basa Inggris). Dibukak ing 2018-07-06.
  19. Canada, Health (2004-06-18). "Cosmetic Ingredient Hotlist: Prohibited and Restricted Ingredients - Canada.ca". www.canada.ca (ing basa Inggris). Dibukak ing 2018-07-06.
  20. Juteau, P.; Côté, V; Duckett, MF; Beaudet, R; Lépine, F; Villemur, R; Bisaillon, JG (2005). "Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate". International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology. 55 (Pt 1): 245–50. doi:10.1099/ijs.0.02914-0. PMID 15653882.
  21. Rehfuss, Marc; Urban, James (2005). "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources". Systematic and Applied Microbiology. 28 (8): 695–701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859.
  22. a b Budavari, S, èd. (1996). "The Merck Index: An Encyclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals". Whitehouse Station, NJ: Merck. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (pitulung)
  23. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Vol. 25. Wiley-VCH. 2003. kc. 589–604.
  24. "Phenol burn". Burns: Journal of the International Society for Burn Injuries. 32 (4): 517–21. June 2006. doi:10.1016/j.burns.2005.12.016. PMID 16621299.
  25. Warner, MA; Harper, JV (1985). "Cardiac dysrhythmias associated with chemical peeling with phenol". Anesthesiology. 62 (3): 366–7. doi:10.1097/00000542-198503000-00030. PMID 2579602.
  26. World Health Organization/International Labour Organization: International Chemical Safety Cards, http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0070.htm
  27. U.S. Department of Health and Human Services. "How can phenol affect my health?" (PDF). Toxicological Profile for Phenol: 24.
  28. Hanscha, Corwin; McKarns, Susan C; Smith, Carr J; Doolittle, David J (June 15, 2000). "Comparative QSAR evidence for a free-radical mechanism of phenol-induced toxicity". Chemico-Biological Interactions. 127 (1): 61–72. doi:10.1016/S0009-2797(00)00171-X. PMID 10903419.
  29. a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Vol. 25. Wiley-VCH. 2003. kc. 589–604.
  30. "Medical Management Guidelines for Phenol (C6H6O)". Agency for Toxic Substances and Disease Registry. U.S. Department of Health and Human Services. October 21, 2014. Diarsip saka sing asli ing 4 March 2010. Dibukak ing 8 August 2015.